Trước khi vươn lên trở thành một cái tên đình đám trong nền nhạc Việt, Jack đã trải qua một cuộc sống hoàn toàn khác biệt. Anh từng đảm nhận vai trò giáo viên dạy nhạc tại một trường tiểu học ở quê hương Bến Tre. Căn nhà của Jack tọa lạc giữa những rặng dừa xanh mát, với những vật dụng trong nhà mang đậm vẻ mộc mạc, gợi nhớ đến một thời tuổi thơ chân phương và giản dị của Jack trước khi bước vào ngành giải trí.
Được biết, Jack là người hiền lành, ít nói và có dòng máu nghệ thuật chảy trong người. Có lẽ, niềm đam mê nghệ thuật của Jack đã được di truyền từ mẹ anh, người từng có thời gian hoạt động trong lĩnh vực ca hát cải lương tại các tụ điểm văn hóa của tỉnh. Sự nghiệp ca hát của Jack bắt đầu thăng hoa khi anh kết hợp cùng K-ICM qua các bản hit như Bạc phận, Sóng gió. Cũng từ đó, Jack dần thay đổi phong cách của mình, từ mái tóc đen giản dị chuyển sang màu nhuộm cá tính, từ trang phục bình dân sang đồ hiệu và vest chỉn chu.
Tuy nhiên, không phải lần lột xác nào của Jack cũng được đón nhận một cách tích cực. Jack từng thừa nhận rằng anh cảm thấy áp lực trong việc giữ hình ảnh nên không dám mặc xuề xòa ra đường. Vào cuối năm 2019, Jack đã quyết định tạm lui về hậu trường để điều trị sức khỏe và thay đổi phong cách rõ nét. Mái tóc nhuộm vàng của anh được thay bằng màu đen tự nhiên, trang phục trở nên tinh tế và trưởng thành hơn. Khi trở lại sau thời gian vắng bóng, Jack chọn cho mình kiểu tóc gọn gàng, tối giản phụ kiện và hợp xu hướng, nhận được hàng ngàn lời khen từ fan hâm mộ.
